В середине января проводится Выставка национальных искусств и ремесел. В феврале - Неделя полиции, ежегодный Культурный фестиваль и выставка цветов. В марте интересны ежегодный фестиваль регги "Мунсплэш" в заливе Рандеву-Бей, в середине апреле - Пасхальная регата, а в мае - Регата Ангильи (12-14 мая), День Ангильи (отмечает начало так называемой "революции 30 мая 1967 г") с многочисленными парадами и спортивными состязаниями.

В июне в столичном Рональд-Вебстер-Парк проходит парад в честь Дня рождения королевы Елизаветы II, а также соревнования и церемония избрания Мисс-Винус-Свим. В июле - ежегодная Мемориальная велогонка Джона Ти (2 июля) и выборы Мисс Экстази (театрализованное представление выбора самой талантливой и красивой леди острова).

Август - самый насыщенный различными мероприятиями период местного календаря. Огромное количество туристов приезжает на острова именно в августе, чтобы увидеть традиционный местный Карнавал или Летний фестиваль Ангильи. 

Это длящийся целую неделю фольклорный фестиваль, который начинается в первый понедельник августа и включает в себя многочисленные костюмированные парады, музыкальные представления и выступления танцевальных групп не только местного масштаба, но и с других островов региона и даже с "материка", как островитяне называют обе Америки.

 В то же самое время, как и Карнавал, проводится несколько регат, в том числе недельная яхтенная Регата Ангильи (вторая по счету, её иногда так и называют - Карнавальная регата), не менее интересный Жувер-Морнинг (на всем острове люди танцуют на улицах от восхода солнца до полудня), выборы Мисс Ангилья в Лэндсом-Боул-Калче-Сентер (обычно проводится в рамках Карнавала) и красочный парад различных театральных трупп и музыкальных коллективов через всю столицу.

В начале ноября проходит Фестиваль джаза Транквилити (концерты организуются в прибрежных курортных городах) и Гонка Ангильи, посвященная борьбе со СПИДом. В конце декабря начинается череда рождественских праздников, в том числе традиционный обряд зажжения новогодней елки, вокруг которого сосредоточено немало других праздничных мероприятий.