Культурный фонд Каймановых островов демонстрируется на Фестивале искусств Каймановых островов, который проводится в апреле ежегодно, и на котором выставляются художественные работы местных талантливых художников. Кроме того, можно принять участие в Карибском фестивале креативного искусства – КАРИФЕСТА (CARIFESTA), на котором представлено изобразительное искусство с разных карибских островов. Помимо перечисленного, в разных местах можно увидеть показы разного креативного творчества – поэзии, прозы, танцев, рисования, ваяния скульптур, и многого другого.

Каймановы острова известны своей народной музыкой, а также смесью международных музыкальных поп-стилей. Национальный фонд культуры Кайман занимается тем, что продвигает местную народную музыку, и проводит и продвигает местные празднества. Среди популярных празднований можно выделить Международный фестиваль рассказывания историй на Каймановых островах, Фестиваль недели пиратов, ДжаззФест Кайман, и Фестиваль моряков. Среди популярных традиционных музыкальных инструментов Каймановых островов можно выделить: скрипка, барабаны, терка, аккордеон, и губная гармошка.