Традиционные островные Карнавалы (Крещенский, Марди-Гра, Гранд-Парад и др.), которые считаются главными праздниками островов, проводятся с 6 января до первой недели Великого поста. В этот период на всей территории Гваделупы проводится огромное количество различных мероприятий, начиная с традиционных красочных шествий и музыкальных представлений, конкурсов красоты "королевы Гво-ка" и регат, и заканчивая гротескной процессией похорон короля карнавала Ваваля. На Сен-Мартене также проходит красочное музыкальное представление "Увертюра гармонии ночи" (середина января).

В марте интересны ярмарка изделий народных промыслов в Бас-Тер, регата C.S.B.F. в Гозье Большая регата Хейнекен и Кубок вызова по серфингу на Сен-Мартене, а также "воздушное ралли" ULM AIR. В апреле проходят Фестиваль креольской кухни, Паломничество в Сен-Франсуа и Карибский чемпионат по футболу на Сен-Мартене. В мае заслуживают внимания Фестиваль национальной музыки, ярмарка изделий народных промыслов и Художественный салон в Бас-Тер, церковные праздники в Пти-Каналь и Вьез-Абитан, а также детские музыкальные праздники на Сен-Мартене.

В июне повсеместно отмечают Троицу (особенно красивы праздничные мероприятия в Ле-Муль и Бей-Мао), а также Открытый чемпионат по ловле марлина на Сен-Мартене. В июле интересны праздники в Порт-Луи, Сен-Анн и Гуаяве, а также Карибский Фестиваль комедии на Сен-Мартене. В августе проводят престольные праздники (почти повсеместно), велогонку Тур-де-Гваделупа, ежегодные праздники Ассоциации гаитянцев (Сен-Мартен) и знаменитый праздник "Фестиваль поварих" в Пуэнт-а-Питр (в День Св. Лаврентия), сопровождаемый многочисленными кулинарными соревнованиями, парадами и танцевальными представлениями.

Октябрь славится праздником в Анс-Бертран и широко отмечаемым Карибским днем туризма. В ноябре отмечают День поминовения усопших, День Сен-Мартена и открытие сезона петушиных боев. В декабре интересны театрализованное представление "Мисс-Карибы" и многочисленные рождественские мероприятия. Раз в четыре года на островах проводится регата "Путь к рому", в которой принимают участие лучшие яхтсмены со всего мира.