В марте (обычно во вторую декаду месяца) начинается красочное празднование Дня святого Патрика (Монтсеррат - единственная страна за пределами Ирландии, где этот праздник является выходным днем).

Длящиеся по неделе праздничные мероприятия являются одним из ярчайших моментов местного календаря, привлекая множество гостей из-за рубежа.

В этот период, кроме традиционных костюмированных парадов и различных общественных мероприятий, проводятся специальные службы в церквях острова, лекции, выставки, своеобразное шествие (больше похожее на обычную экскурсию, символизирующую подвижнический труд Патрика Ирландского) по зеленым холмам предгорий, Пробег Свободы от Куджо-Хэд к Салем-Парку, множество торжественных застолий и юношеский фестиваль музыки калипсо.

В праздничный уикенд в фольклорной деревне Слейв-Виллидж ("Деревня раба") проходит Фестиваль местной кухни, Фестиваль бумажных змеев и множество соревнований (скорее - просто демонстраций) древних народных видов спорта. Апрель целиком посвящен различным пасхальным мероприятиям, а май - Дню труда и Духову дню (в эти дни проходит множество локальных праздников). 

Празднования Дня рождения королевы (первая неделя июня, выходной день) открываются красочным парадом в Салем-Парке (участвуют подразделения Сил самообороны, полиции, пожарной и спасательной служб острова), сопровождаемым военными оркестрами. В июле интересен колоритный Фестиваль тыквы (21-24 июля), проводимый в честь местной бутылочной тыквы, которая считается одним из элементов культурной самобытности Монтсеррата.

Этот плод, растущий на небольшом дереве (Lagenaria vulgaris, достигает 10 метров в высоту) дает местным жителям не только продукт питания, но и сырье для производства посуды, музыкальных инструментов и различных декоративных изделий. Поэтому и количество праздничных мероприятий в ходе этого фестиваля огромно - здесь и выставка в Национальном трастовом фонде Монтсеррата, праздник Калабаш-Калче-Эксплоужн в фестивальной деревне Фестивал-Виллидж, большая ярмарка, автобусные туры вокруг острова и даже специальная воскресная служба во всех церквях. 

В августе проходят День освобождения от рабства (первый понедельник месяца) и входящий в его рамки красочный праздник африканской культуры - Куджо-Хэд-Селебрейшн (первый уикенд августа). Деревню Куджо-Хэд назвали в XVIII столетии по имени раба, который сбежал от своих владельцев, но был пойман и линчеван в этих местах. Празднества наших дней посвящены, как несложно понять, избавлению от рабства и тому вкладу в местную культуру и экономику, который внесли африканские рабы.

Поэтому главными событиями этих дней являются парады духовых оркестров, авто- и велогонки, эстафета, маскарады, а также выставки-продажи изделий народных промыслов. В ночь перед фестивалем проходит грандиозный уличный карнавал Куджо-Хэд-Эв. А в первый понедельник августа также открывается ежегодная Ярмарка округа Cент-Питер, проводимая уже более 50 лет. Проходящая на территории Ингликен-Ректори в Cент-Питере, она предлагает своим гостям огромный выбор местных кулинарных шедевров, а также различные аттракционы и игры как для детей, так и взрослых. 

В сентябре проходит третий этап Международного турнира Монтсеррата по спортивной рыбалке. В октябре - Неделя туризма, представляющая лучшие образцы местных искусств и ремесел, кухни, традиционной культуры и музыки, а также Неделя музеев и Неделя спасательных служб острова. Но самый красочный месяц местного календаря - декабрь. В этот период здесь проходят различные рождественские празднования, в том числе само Рождество.

День святого Джона (27 декабря), День подарков и, конечно, кульминация местных праздников - традиционный Рождественский фестиваль Монтсеррат (середина декабря - 1 января). В эти дни тысячи граждан острова, живущих за его пределами, возвращаются на родину и принимают участие в многочисленных карнавалах, музыкальных состязаниях и других культурных мероприятиях. 

Каждый населенный пункт на острове имеет свой праздничный день. Деревенские дни, как здесь называют такие события, обычно собирают жителей со всей округи и часто превращаются в серьезных конкурентов общенациональных праздников. Наиболее красочны фестивали Салема, Куджо-Хэд, Cент-Петера, Cент-Джона, а также Дэйви-Хилл и Лукаут.