Основанный в 1521 году, он является одним из старейших городов Америки. Для столь старого города Сан-Хуан кажется довольно молодым – здесь нет кварталов ветшающих зданий и узких переулков, все исторические здания хорошо сохранились до наших дней и регулярно подвергаются реставрации, а древние мостовые обрамлены вполне современными лавочками и кафе, придающими им новое звучание.

Старый Сан-Хуан, или Вьехо-Сан-Хуан, лежит на окраине одноименного полуострова. Именно сюда были перенесены из Капарра первые постройки будущего города, тут же, между глубокими водами залива Сан-Хуан-Бей и открытым морем, причаливали первые каравеллы с грузом сокровищ Нового света, и именно здесь выросла столица страны. Весь Старый город, буквально насыщенный зданиями и сооружениями XVI-XVII веков, является Национальной исторической зоной и главной точкой притяжения туристов.

Вьехо-Сан-Хуан – настоящий музей под открытым небом. Улицы его вымощены гладкими брусками, известными как «адекинес», а пастельные фасады зданий и балконы с коваными решетками, обвитые цветущими растениями, как будто сошли со страниц классиков испанской литературы. Каменные крепостные стены тянутся по всей северной стороне Старого города, образуя вместе с его фортами мощную оборонительную систему, призванную в былые времена защищать город от набегов британских, голландских и французских корсаров.

В наши дни сохранились нетронутыми лишь фрагменты городской стены Ла-Муралья, валы Эль-Морро и Сан-Кристобаль, однако и этого участка хватает для оценки былого величия этой крепости.