Каждый город в стране празднуется день своего святого покровителя, который в этих краях часто несет в себе черты не только католического святого, но и многочисленных богов и духов индейского или африканского пантеона, что вкупе с красочными испанскими традициями придает всем местным праздникам особый колорит. Проводится также множество религиозных праздников, музыкальных и спортивных фестивалей, а также танцевальных церемоний и красочных костюмированных процессий.

Самый "тихий" праздник страны - рождественские каникулы, которые здесь чаще называют Лас-Навидадес. С 15 декабря по 6 января практически по всей стране проходит огромное количество различных церемоний и ритуалов, однако неискушенному иностранцу они будут, скорее всего, не видны - местом проведения большинства из них служит церковный приход или попросту собственный дом.

Население Сан-Хуана выходит на улицы во время Фестиваля Святого Себастьяна в третью неделю января, кода весь город буквально взрывается красочными процессиями и музыкальными ритмами. В канун Великого поста (февраль) в Понсе празднуют шестидневный карнавал, когда местные жители наряжаются в рогатые маски "вехигантес", а различные танцы и парады идут буквально один за другим. Лучшим местом для знакомства с религиозной культурой острова является Фестиваль Ла-Вирджин-де-Ла-Канделяриа ("праздник Святой Девы") в Маягуэсе в начале февраля.

Начало лета - самое бурное время в местном праздничном календаре. В конце июня проходит один из лучших местных карнавалов - фестиваль Святого Джона-Баптиста в Сан-Хуане, в котором сочетаются всевозможные религиозные и светские мероприятия. Он привлекает классических музыкантов международного уровня и является одним из главных культурно-массовых мероприятий Карибских островов. 

Основной момент праздника - красочное шествие "Парада коммун", спускающееся к морю в полночь. В этот же период проводятся двухнедельный Музыкальный фестиваль Касалс и джаз-фестиваль "Хейнекен" (также в Сан-Хуане, в парке Сиксто Эскобара в Кондадо).

В конце июля проходит Фестиваль Святого Джеймса, или Сантьяго-Апостол в Лойца, насыщенный различными традиционными представлениями а африканском стиле. Обязательно стоит посетить и многочисленные мероприятия в честь Дня Конституции Пуэрто-Рико (конец июля), в честь Дня рождения Хосе Сельсо Барбосы - доктора, социолога и политического лидера страны (обычно 27 июля), Фестиваль Бурукена ("бурукена" - маленькие крабы) в муниципалитете Агуас-Буэнас (середина августа)

В ноябре самым колоритным праздником считается Национальный фестиваль Бомба-и-Плена в Понсе, собирающий под своим кровом лучших мастеров игры на барабанах ("бомба") и певцов народных песен.

 Очень красочен буйный Фестиваль Инносенс в Хатильо (28 декабря), когда одетые в разнообразные костюмы и жестяные латы участники карнавала преследуют детей по улицам города, символизируя деяния библейского царя Ирода. А в Рождественские праздники десятки бродячих оркестров, менестрелей и театральных трупп кочуют по стране и проводят сотни представлений.